Ashton Kutcher war eigentlich für die Besetzung in ‚Elizabethtown‘ vorgesehen – er wurde jedoch gefeuert.
Der 41-jährige Schauspieler hatte für den romantischen Film aus dem Jahr von 2005 vorgesprochen, in dem letztlich Orlando Bloom und Kirsten Dunst die Hauptrollen spielten. Kutcher wurde jedoch entlassen, weil er als Schauspieler "wahrscheinlich nicht diszipliniert genug war". Ashton erinnert sich zurück: "Ja, ich sage gefeuert, klar. [Regisseur Cameron Crowe] wollte ursprünglich Orlando Bloom für ‚Elizabethtown‘ und Orlando Bloom arbeitete an einem Ridley Scott Film und war nicht verfügbar. Also habe ich vorgesprochen, er hat mich besetzt und dann haben wir angefangen, daran zu arbeiten. Ich glaube, er wollte die ganzen Charakterproben sehen, und ich war wahrscheinlich nicht diszipliniert genug als Schauspieler, um mich auf an einen Punkt zu bringen, an dem es mir möglich war das zu tun und es ihm so zeigen, dass er sich wohl fühlte."

Ashton gibt zu, dass er und Cameron zu dem Schluss gekommen sind, dass die Dinge in dem Film nicht "funktionierten". Im Gespräch mit dem Onlinemagazin ‚First We Feasts‘ für die Rubrik ‚Hot Ones‘ sagte der Serien-Star: "Irgendwann waren wir uns nur einig, dass es nicht funktionierte. Mehr er als ich. Gleichzeitig erfuhr ich, dass Orlando Bloom gerade verfügbar war, als er mich gehen ließ."