Gayle King flog einmal spontan zu Oprah Winfrey nach Chicago, weil sie sich um ihre beste Freundin sorgte.
Die 64-jährige Fernsehmoderatorin, die mit ihrem Ex-Ehemann Bill Bumpus die erwachsenen Kinder Kirby und William hat, war einmal nach einem Telefongespräch mit ihrer besten Freundin offenbar so besorgt, dass sie darauf bestand, den ersten Flieger in Richtung "Windy City" zu nehmen und Winfrey zu besuchen, die damals in Laporte, Indiana wohnte. Gegenüber dem Magazin ‚People‘ erinnerte sich Oprah nun an die Begebenheit und erzählte: "Ich war echt unten. Ich war verletzt durch einen Betrug." Gayle berichtete weiter: "Ich hatte mit ihr am Telefon gesprochen. Ich konnte erahnen, dass sie wegen etwas sehr ärgerlich war. Und ich habe direkt aufgelegt und zum Babysitter gesagt: ‚Ich muss gehen. Gibt es irgendeine Möglichkeit, dass du die Nacht über hier bleiben kannst?’" "Sie tauchte vor meiner Tür auf und sagte: ‚Ich kann nicht bleiben, aber ich wollte einfach dein Gesicht sehen’", so Medienmogulin Oprah weiter. "Dann kippte sie ein Glas Wasser und sagte: ‚Ich fahre jetzt zurück und steige ins Flugzeug.‘ Ich sagte: ‚Was?‘ Sie sagte: ‚Du sagtest, du fühlst dich verletzt. Ich habe dich noch nie das Wort verletzt benutzen hören.’"

Bereits Jahre zuvor hatte Oprah einen ähnlich liebevollen Freundschaftsdienst geleistet, als Gayle sich unwohl dabei gefühlt hatte, den Silvesterabend zum ersten Mal alleine zu verbringen, da ihre Kinder bei ihrem Ex waren, von dem sie sich gerade hatte scheiden lassen. Daraufhin waren Winfrey und ihr Partner Stedman Graham überraschend vorbei gekommen, wie King berichtete: "Mein Ex hatte die Kinder. Ich sprach diesen Morgen mit Oprah am Telefon. Und ich sagte: ‚Was macht ihr?‘ Und sie sagte mir irgendetwas. Vier Stunden später klingelte es an der Tür und sie und Stedman standen davor. Sie hatte geplant, zu kommen. Das wusste ich nicht."