Will Smith war unsicher wegen Jada Pinkett Smiths Freundschaft zu Tupac.
Die ‚Girls Trip‘-Darstellerin hatte eine enge Beziehung zu der Hip Hip-Legende, mit dem sie gemeinsam die Baltimore School for the Arts besuchte. Die beiden waren bis zu Tupacs Tod im Jahr 1996 in Kontakt, was für Jadas Ehemann Will nicht immer leicht war, wie er nun verriet. In der Radioshow ‚The Breakfast Club‘ erklärte er dem Moderator Charlamagne tha God: "Ich konnte mich gegenüber Tupac nie öffnen. Weißt du, wir hatten so ein Ding am Laufen. Die beiden sind zusammen aufgewachsen und sie liebten sich, aber sie hatten nie eine sexuelle Beziehung. Sie hatten das Alter erreicht, in dem das möglich gewesen wäre, aber dann war Jada mit mir zusammen. Das störte Pac ein bisschen, denn sie liebte ihn, als ob er ein perfektes Bild wäre, aber sie war mit dem ‚Fresh Prince‘ zusammen."

Obwohl Will oft die Möglichkeit hatte, sich mit dem legendären Rapper anzufreunden, hielt sein Ego ihn laut eigener Aussage zurück. "Es war, als ob ich nicht mal… wir waren oft gemeinsam in einem Raum, aber ich konnte nicht mit ihm sprechen", erzählt er, "er hätte niemals mit mir gesprochen, solange ich nicht mit ihm sprach." Im Nachhinein bereut Will, die Chance auf eine Freundschaft mit Tupac verpasst zu haben: "Ich bedaure das zutiefst."